В Сонной Лощине, где каждый куст хранит свою легенду, суеверный школьный учитель Икабод Крейн отправляется домой после шумного праздника. Ночную тишину разрывает стук копыт — за ним по пятам следует всадник на могучем черном коне, чья голова покоится не на плечах, а у седла.
